書中包含了“溫妮的短褲”“溫妮的二手貨”“溫妮進球了！”“溫妮釣大魚”4個小故事。
-溫妮做了一條短褲，這樣她騎掃帚的時候，就不會硌屁股了。這個主意太棒了，她決定再多做一些，然后開店賣短褲。不過，事情發展的好像和她想的不太一樣……
-溫妮的家里太亂了，她決定好好收拾一下，不過，首先，她需要買一個櫥柜來放所有的東西。她和威爾伯來到家具店，那里的櫥柜太貴了，他們買不起。這可難不倒溫妮，他們可以去二手集市把雜貨賣掉……或者，真的可以嗎？
-溫妮加入了一支足球隊，準備大戰一場。很快，她就進球了，不過，這球不算，因為比賽哨聲還沒吹響呢。她能幫助球隊贏得比賽嗎？
-威爾伯的生日就要到了，溫妮打算給他準備一份生日禮物。威爾伯最喜歡吃魚了，于是，溫妮帶著威爾伯出海釣魚慶祝生日。他們釣上來了一只舊油桶，一堆海草。緊接著，一個龐然大物咬鉤了……這絕對是威爾伯的一次難忘的生日。